Этот материал поможет разобраться в теме «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике» без лишней теории и воды.
Основное положение
Рисунок 8.
Получение арилдиазониевой соли:
- Соответствующий ариламин растворяют в минеральной кислоте, (соляной кислое, бромистоводородной кислоте или серное кислот)
- Охлаждают раствор до -10 $^\circ$С
- Добавляют охлажденный раствор к раствору нитрита натрия в мольном соотношении от 1,0 до 3,0 молей
- Перемешивают реакционную массу при температуре от -15 до -50 $^\circ$ С, до завершения реакции -получают арилдиазониевую соль.
Далее полученную арилдиазониевую соль превращают в арилгидразин:
- Соль диазония добавляют к раствору трифенилфосфина в молярном соотношении от 2,0 до 5,0 моль, в метаноле
- Перемешивают реакционную массу при комнатной температуре в течение 7 часов.
- Затем в реакционную массу добавляют метанол, концентрированную $HCl$ и воду.
- Нагревают полученный раствор до температуры кипения с обратным холодильником и кипятят его в течение 4 часов.
- Охлаждают реакционную массу и промывают ее водой смешанной с органическим растворителем (метиленхлоридом, хлороформом, толуолом, гексаном, этилацетатом и т.д.), для удаления примесей.
- Перегоняют под вакуумом реакционную массу для удаления метанола и воды.
- Растирают остаток с органическим растворителем, для получения желаемой соли арильного производного гидразина.
Алифатические азиды можно восстанавить до аминов при помощи востановителей типа алюмогидрида лития в безводных средах (эфир, ТГФ, ДМЭ). При этом нет никакой необходимости в выделении азидов в виде индивидуальных веществ. Полученные неочищенные азиды сразу же восстанавливают алюмогидридом лития в эфирном растворе.
Рисунок 1.
Рисунок 2.
Восстанавливать азиды до аминов можно также и каталитическим путем на палладии и платине. Селективное восстановление азидной группы в присутствии двойных связей или карбонильных групп может быть проведено при помощи катализатора Линдлара.
Рисунок 3.
Алкены удается стереоселективно превратить в азиридины в двухстадийном процессе, где первоначально к двойной связи присоединяют легко доступный иодазид с последующим восстановлением азидиой группы с помощью алюмогидрида лития.
Рисунок 4.
Ацилазиды перегруппировывают в изоцианаты, которые затем превращают в первичные амины.
Заключение
Тема «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Схема синтеза арилгидразинов по французской методике», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.